Abandonó su trabajo en una fábrica de zapatos tras escuchar una canción de Stephen Stills, comenzando así su carrera en la música. El norteamericano Ray Lamontagne, conocido tanto por su áspera voz como por su timidez, lanzó su primer álbum, Trouble, en el 2004, con el tema que da nombre al mismo llegando al #25 en el Reino Unido.